Sus obras se centraban en temas tan conocidos como dianas, banderas estadounidenses, números y letras del alfabeto. Pintaba con objetividad y precisión, aplicando gruesas capas de pintura de modo que el propio cuadro se convirtiera en un objeto y no sólo en la reproducción de objetos reconocibles. Esta idea de arte-como-objeto se convirtió en una poderosa influencia en la escultura y la pintura posteriores; solía integrar objetos tridimensionales a sus pinturas.
Hacia finales de la década de 1950 sus obras comenzaron a mostrar una composición más libre y suelta. En algunas añadía objetos reales sobre el lienzo, como reglas y compases. Comienzo falso (1959, Colección Scull, Nueva York), en la que utiliza una plantilla para pintar intencionadamente etiquetas erróneas y manchas de color sobre los objetos pintados, es una obra llena de humor y juegos de significados, precedente del Pop Art.
A principios de 1987 volvió a abrir una nueva senda al exponer en la ciudad de Nueva York un ciclo de cuatro obras tituladas Las estaciones. Se considera que estas pinturas, de 2 m por 1,25 m, han sido especialmente significativas para la historia del arte estadounidense.
Diana con cuatro caras
Año: 1955
Técnica: Encáustica sobre papel de diario sobre tela.
Medidas: 85.3 x 66 x 7.6 cm.
Ubicación actual: MOMA. Nueva York
Tres banderas
Año: 1958
Técnica: Encáustica sobre lienzo.
Medidas: 78.4 x 115.6 cm.
Ubicación actual: Whitney Museum. Nueva York
Pensamientos en carrera
Año: 1984
Técnica: Óleo sobre tela.
Medidas: 127 x 190.5 cm.
Ubicación actual: Colección Meyerhoff. Phoenix
Comienzo falso
Año: 1959
Técnica: Óleo sobre tela.
Medidas: 171 x 137 cm.
Ubicación actual: Colección Newhouse Jr. Nueva York
Angel Verde
Año: 1990
Técnica: Encáustica y arena sobre tela.
Medidas: 190,5 x 127 cm.
Ubicación actual: Collection Walker Art Center. Mineapolis
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