1. Habiendo sido educado en el seno de una familia estricta, conservadora y muy religiosa, soñaba con crear una revista a la que llamaría Stag Party (frase que en inglés se usa para hablar de una fiesta de hombres solos). Con mucho esfuerzo y dinero conseguido entre los amigos, consiguió sacar el primer número de su revista, que en el proceso se transformó en Playboy y que tuvo como imagen corporativa un conejo, dibujado por Arv Miller.
2. Playboy gozó de un triunfo inmediato, principalmente porque Hefner había comprado una fotografía de la actriz Marilyn Monroe desnuda; tomada antes de su éxito en Hollywood, y la utilizó como el desplegable de su primera edición. Monroe ya era una estrella en el momento en que la revista fue publicada.
3. Su coeficiente intelectual es de 152.
4. A una especie de conejo se le nombró Sylvilagus Palustris Hefneri, en honor a Hugh Hefner.
5. Es dueño de la tumba vecina, donde se encuentra Marilyn Monroe.
6. En 1996 Hugh compró la mansión vecina, para convertirla en una imagen espejo de su primera mansión.
7. Dice que perdió la cuenta de con cuantas mujeres se ha acostado, pero que fácilmente son mas de 2000.
8. Sirvió en el ejército estadounidense durante los últimos meses de la Segunda Guerra Mundial.
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