Aspinall tenía alquilada una habitación en casa de Mona Best, madre de Pete Best (primer baterista de The Beatles) cuando estos tocaron en la inauguración de The Casbah Club el 29 de agosto de 1959, club que se encontraba en el sótano de la casa de Mona. Los Beatles habían usado hasta ese momento el transporte público para trasladarse hasta sus locales de actuación, pero en febrero de 1961 ya tocaban dos o tres veces por noche en diferentes clubs e incluso localidades, por lo que necesitaban a alguien que les transportara.
Estaban actuando dos o tres veces cada noche en sitios diferentes y necesitaban a alguien que los transportara. Pete Best ofreció a Aspinall ser road manager de los Beatles a tiempo parcial, para lo que Aspinall compró una vieja furgoneta marca Commer (an "old, grey and maroon Commer van"). En julio de 1961, después de que The Beatles volvieran de su segundo viaje a Hamburgo, Aspinall dejó su trabajo para convertirse en su road manager permanente, ya que estaba ganando más dinero conduciendo para ellos del que ganaba siendo contable.
En 1963, Mal Evans también fue contratado y le ayudaba a trasladar el equipo de los Beatles (y trabajaba a la vez como guardaespaldas), lo cual liberó a Aspinall para que pudiera concentrarse en otras tareas, como arreglarles citas o comprarles cosas, tales como trajes, botas, comidas o bebidas.
El trabajo de Aspinall como asistente personal del grupo consistía en conducirles a los conciertos y otras citas que tuvieran, pero a menudo su trabajo era estar allí, disponible para cualquier cosa que pudieran necesitar. Aspinall viajó con ellos en su primera visita a Estados Unidos y, cuando George harrison cayó enfermo y con fuerte fiebre, teniendo que quedarse en cama, le reemplazó en las pruebas de cámara para el programa de Ed Sullivan: Ed Sullivan Show. Antes de que la famosa portada para el disco Sgt. Pepper fuera terminada por el artista Peter Blake, Aspinall fue el encargado de ir a encontrar fotografías de toda la gente que había de figurar en la portada.
Tras las sesiones de grabación, Lennon, Harrison y Starr debían ser llevados de nuevo a sus casas en el llamado cinturón obrero (stockbroker belt) del sur de Inglaterra, pero Aspinall a menudo llevaba a McCartney y a Mal Evans en una limusina Austin Princess a un nightclub donde podían comer algo. El nightclub The Bag O'Nails era uno de sus favoritos, en barrio londinense del Soho, ya que a menudo se podía asistir a espectáculos musicales en directo mientras comían bistecs, papas fritas y otras cosas, las cuales Aspinall inspeccionaba antes de que ellos se las comieran con una linterna de bolsillo que llevaba al efecto por la poca luz de estos locales. Esto lo hacía para asegurarse de que lo que iban a comer era exactamente lo que habían encargado, lo que era muy importante para McCartney.
Neil Aspinall falleció en Nueva York el 24 de marzo de 2008 a la edad de 65 años, víctima de cáncer de pulmón.
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